En los cuartos de final caería frente a Uruguay en los penales por (5 a 3), tras paridad en el tiempo regular de 1 a 1, el gol paraguayo lo marcó Benítez en aquella oportunidad, pero fallaría finalmente en el punto penal, camiseta inter de milan dándole la clasificación a Uruguay. Osasuna en octavos, pero volviendo a caer frente al F. C. Barcelona en cuartos. Se repondría frente a Japón con una gran goleada de 4 – 0 el 2 de julio de 1999 con goles Roque Santa Cruz y el Peque Benítez, ambos en dos oportunidades, y derrotaría finalmente a Perú en el último encuentro por 1 a 0 en una noche de neblina el día 5 de julio de 1999, nuevamente con el gol de Santa Cruz, faltando solo 3 minutos para el final, terminando primero en el grupo A con 7 puntos. Para la Copa América 2019 celebrada en Brasil, la selección paraguaya quedó ubicada en el grupo B junto con Argentina, Colombia y Catar. Sin embargo, tras la inesperada derrota sufrida como local por 0-4 ante Colombia en la última fecha de la competencia (estando ya clasificado de antemano), la Asociación Paraguaya de Fútbol decidió destituir al entrenador uruguayo y en su reemplazo contrató al italiano Cesare Maldini, para dirigir a la Albirroja en el Mundial.
Luego de cuatro años la Selección, con Sergio Markarián de entrenador, clasificó por segunda vez consecutiva para la Copa Mundial de Corea/Japón 2002, al ocupar el cuarto lugar en las clasificatorias sudamericanas, detrás de Argentina, Ecuador y Brasil; consiguiendo tal proeza por primera vez en su historia, camisetas inter milan la de clasificar a dos mundiales seguidos. Durante las primeras cinco fechas, la Albirroja aún se situaba en zona de clasificación (dentro de los cinco primeros); aunque posteriormente jugó el resto de las Eliminatorias ya fuera de la zona de clasificación. El 11 de junio de 2012 es cesado como entrenador debido al bajo rendimiento en las 6 primeras fechas de las eliminatorias a la copa mundial apenas consiguiendo una 1 victoria, 1 empate y 3 derrotas. Así, se reducen un 75% de las emisiones de CO2 y se evita el uso de petróleo. Así, se clasifica por primera vez para una copa europea. También cabe destacar al húngaro Ferenc Szusza quien entrenó durante cinco temporadas al club en los años setenta, el español Rafael Iriondo, entrenador que ganó la primera Copa del Rey el 25 de junio de 1977; al mallorquín Lorenzo Serra Ferrer quien fue entrenador durante seis temporadas entre sus dos épocas, en las que logró el segundo trofeo de Copa, además de la única clasificación lograda para la Liga de Campeones de la UEFA, el exjugador del club, Pepe Mel, que consiguió dos ascensos a Primera División y una clasificación para Europa.
Dijo que quería ganar la Liga Europa de la UEFA con el Everton, un torneo que nunca había ganado antes, sin embargo, Eto’o lo dejó a la mitad de su primera temporada en el Everton, después de haber marcado 4 goles en 20 partidos en todas las competiciones para ellos. Finalmente cerró su participación cayendo por 1 a 0 en un disputado encuentro ante España, selección que más tarde ganaría el torneo. El 3 de septiembre de 2018, la Asociación Paraguaya de Fútbol nombró a Juan Carlos Osorio como director técnico de la selección para afrontar la Copa América 2019 y las eliminatorias de la Conmebol rumbo al Mundial de Catar 2022. El 13 de febrero de 2019, renuncia a la selección paraguaya de fútbol debido a motivos familiares no conocidos a la luz pública, terminando así su breve aventura en el fútbol guaraní. El proyecto del Napoli de Ascarelli fue ambicioso: se contrataron al director técnico inglés William Garbutt, que había ganado dos scudetti con el Genoa, y al jugador paraguayo Attila Sallustro, apodado «il Veltro». También se señala cuando se produce algún tipo de bloqueo o placaje ilegal que pone en peligro la integridad física del jugador.
El fútbol, o el soccer, como lo llaman los locales, ha contado en su historia con dos jugadores que supusieron un punto de inflexión en su crecimiento en Estados Unidos, y la ambición en la Major League Soccer (MLS) es que el astro argentino inaugure una tercera etapa. Durante la fase clasificatoria para el Mundial de Sudáfrica, Paraguay sumó treinta y tres unidades, alcanzando un nuevo hito en su historia por ser el puntaje más alto que obtuvo en los cuatro últimos clasificatorios, los cuales tuvieron el mismo sistema de competición, manteniéndose como líder durante ocho fechas (entre la cuarta y duodécima). Ramón Díaz asumió en diciembre de 2014 el mando de la selección nacional y su primer desafío fue la disputa de la Copa América celebrada en Chile, en donde superó las expectativas iniciales al pasar la fase de grupos, derrotar en cuartos de final a Brasil y llegar hasta las semifinales del torneo donde perdió 6-1 vs.
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